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1998年大会の監督は岡田武史監督（以下、敬称略）が務めた。
この時岡田は、前任の監督が更迭されたことによる急な抜擢での監督就任だった。
しかし、チームを何とか立て直し「ジョホールバルの歓喜」と呼ばれる奇跡的な勝利を挙げ、本大会への初出場をものにした。
イラン代表との試合は延長までもつれ込んだが、延長後半13分に岡野雅行氏がこぼれ球を押し込んだ。この瞬間、岡田を始め多くの選手が歓喜し、地上波放送も47.9%の高数値をたたき出した。テレビの前でも多くの国民が歓喜したことだろう。
後々グループステージで日本代表は敗退することになるが、日本代表は世界にも挑戦できるという自信を勝ち取った。岡田はこの大会終了後に代表監督を辞任した。
ちなみに、この時の日本代表のユニフォームには炎があしらわれていた。この炎は日本代表を勝利に導く炎として語り継がれており、2017年の5月にはW杯初出場20周年を記念して、メモリアルユニフォームが発売されている。
2002年大会ではフィリップ・トルシエ監督（以下、敬称略）が監督を務めた。
アフリカのあちこちの国で監督を務めた彼は、「白い呪術師」の異名をとった。
トルシエの招聘に際しては、事前にアーセン・ヴェンゲル監督（以下、敬称略）へ
のコンタクトがあった。ただこの時のヴェンゲルは、名古屋グランパスエイトからアーセナルFCへのステップアップを果たしたタイミングであり、日本代表監督の就任を辞退する。
そのヴェンゲルから紹介されたのがトルシエだったのだ。
トルシエには2000年の段階で解任の声が挙がったが、1998年のW杯王者であるフランス代表に2－2で引き分けや、ジャマイカ代表に4－0で勝利をおさめ解任を回避し
2年の契約を全うした。協会は再びヴェンゲルの招聘に動くが、これもヴェンゲルに拒否され、トルシエと契約を延長する。
2002年のW杯は日韓の共同開催であり、国民から大きな注目を集めたが、中村俊輔選手を代表から外したことが物議を醸した。
しかし、日本代表はグループステージで2勝1分けの好成績を収め、決勝トーナメントに初進出。
トルシエはヴェンゲルの招聘の失敗によって招かれ、なんとも酷な状況ではあったかもしれない。しかし、決勝トーナメント進出という成績は十分な出来だったのではないだろうか。
2002年にジーコ監督（以下、敬称略）は大きな期待を背負って日本代表監督に就任した。監督としての経験は浅かったが、ブラジル代表でのスタッフとしての経験や、かつてJリーグで活躍した実績が評価されて招かれた。
国民にとっても、Jリーグ所属時のジーコの世界レベルには舌を巻いており、「そんな彼ならもしかしてうちをもっと強くできるかも」といった期待があったのかもしれない。前任のトルシエのドタバタ劇からの就任にすれば、ジーコは万全の状態での就任となった。
ジーコは「黄金のカルテット」と呼ばれるテクニカルな布陣を敷き、大いに話題を呼んだ。この布陣は、ジーコ自身が現役時代ブラジル代表でも経験していたことから、日本国民も注目した。
しかし、結果的にはスピード不足や、得点力不足が露呈し上手く機能しなかった。
その後、大会直前に守備面に関して選手同士に話し合いをさせるが、意見が割れチームは分裂。そのままグループステージに突入するも、結局最下位で終わり、ジーコは監督を辞任した。
岡田は2008年に前任のイビチャ・オシム監督（以下、敬称略）の後を引き継ぐ形で、再び代表監督に就任した。オシムは「走るサッカー」を日本に定着させようとした監督で、今でもサポーターから愛される監督であるが、健康を害しての退任となっていた。
岡田はまたしても急遽の就任となったが、オシムの標榜した走るサッカーを体現すべく奔走する。しかし、大会前に岡田の選手起用や、強化試合の不甲斐なさをサポーターがバッシング。識者からの評価も燦々たるもので、「1勝もしないままグループステージを敗退するだろう」という見方が強まっていた。
だが、いざ蓋を開けてみると、日本代表の選手たちはよく走り、手堅く守る守備を維持し続けた。この時の守備はイタリアに古くからある戦術カテナチオにちなみ、「オカナチオ」と呼ばれた。
また、当時の日本サッカー界を沸かせつつあった、本田圭佑選手（以下、敬称略）の直接FK等の活躍も見事だった。岡田と選手たちを見るサポーターたちの目は、ガラリと変わっていくことになる。
決勝トーナメント進出を果たした岡田の評価は手のひらを返したように上がり、「岡ちゃん、ごめんね」という言葉は2010年の流行語大賞にもノミネートされている。岡田に対する酷評をしていた識者たちも、謝罪の声を挙げていった。
以前の監督就任時の采配と、今回のまさかの大躍進もあり、岡田の監督としての評価は盤石なものになった。大会終了後に岡田は退任することになるのだが、「いつかもう1度」と就任を期待するサポーターも少なくない。
前任の岡田の大活躍、これまでの外国人監督が残した成績への不信感から、ザッケローニ監督（以下、敬称略）の就任を不安視する声があった。この時、日本代表サッカーに対する国民の目は超え始めており、「W杯に出場するのが当たり前」とするサポーターが多かった。
しかし、このザッケローニはそんなサポーターたちの疑念を一気に変えて見せた。
ザッケローニは選手とのコミュニケーションをとることに熱心で、2010年大会で活躍した本田や香川真司選手などを中盤に据え、縦に速く攻撃的なサッカーを作り上げていった。長らく決定力不足を嘆いていた日本サッカーにおいて、彼の方針は多くの国民に賞賛された。ただ、グループステージでは最下位で敗退してしまう。
だが、ザッケローニはただの一外国人監督では終わらなかった。
メディアにもユーモラスな姿勢とたどたどしい日本を使って対応し、人間性の面からも国民から慕われる存在となっていた。ザッケローニは史上最も愛された外国人監督かもしれない。
なお、ザッケローニの通訳を務めた矢野大輔氏が書き上げた『通訳日記 ザックジャパン1397日の記録』は大きな反響を呼び、ザッケローニの人望の厚さを裏付けた。
2018年のW杯に向けては、ヴァヒド・ハリルホジッチ監督（以下、敬称略）が日本の代表監督を務めることになるだろう。
ハリルホジッチは生真面目な性格ゆえ、チーム作りに関して規律を強く重んじている。ザッケローニとは真逆のタイプの監督かもしれない。
ただ、選手とコミュニケーションをとることにはザッケローニ同様に熱心で、国内外へ長期間の視察にも出ていく。メディア対応はザッケローニと違って、粛々と、そしてやはり真面目なコメントを残す傾向が強い。仕事に対するこの真面目な姿勢は、日本人の肌に合うと言ってよい。
2018年のW杯に向けても本大会出場、グループステージ突破を目指して奔走するだろう。ハリルホジッチの目に適う選手で、自身が標榜する堅守速攻の強いチームを完成させるはずだ。
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